Produktbeschreibung
4-Hydroxycumarin ist ein von Cumarin abgeleiteter heterocyclischer Baustein mit breitem synthetischem Nutzen zur Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen. Es zeigt sowohl elektrophile als auch nukleophile chemische Reaktivität.
Diese Verbindung kommt als blassgelbe, nadelförmige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 206 °C vor. Sie löst sich leicht in Ethanol, Diethylether und heißem Wasser und ergibt bei Reaktion mit Eisen(III)-chlorid eine braune Farbe.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 211-213 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 228,82 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,1734 (grobe Schätzung) |
| Dampfdruck | 0,02 Pa bei 25 °C |
| Brechungsindex | 1,4500 (Schätzung) |
| Lagertemperatur | Unter +30°C lagern. |
| Löslichkeit | DMSO (leicht), Methanol (leicht) |
| Form | Flüssigkeit |
| pKa | 4,50 ± 1,00 (vorhergesagt) |
| Farbe | Klare, farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit |
| Wasserlöslichkeit | PRAKTISCH UNLÖSLICH |
| BRN | 129768 |
| InChI-Schlüssel | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6–2,31 bei 21,2 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 1076-38-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 4-Hydroxycumarin (1076-38-6) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 2H-1-Benzopyran-2-on, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikosätze | 22-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29322980 |
Produktanwendung
4-Hydroxycumarin wird umfassend als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika und agrochemischen Pestiziden eingesetzt. Es dient als essentielles Ausgangsmaterial für die Synthese oraler Antikoagulanzien wie Dicumarol, neuartiger Antikoagulanzien und Warfarin. Dicumarol zeichnet sich durch eine relativ langanhaltende Wirkung mit einer Dauer von 4–7 Tagen aus, während Ethylcumarin eine kürzere Wirkungsdauer von 2–3 Tagen bietet.
Darüber hinaus wird 4-Hydroxycumarin bei der Herstellung bestimmter Rodentizide verwendet. Es findet auch Anwendung in der Aroma- und Duftstoffindustrie, da cumarinbasierte Verbindungen in pflanzlichen Quellen natürlich reichlich vorkommen.
