Produktdetails
Trifluormethansulfonsäure, allgemein als Trifluorsäure bezeichnet (abgekürzt TFMS, TFSA, HOTf oder TfOH), ist eine extrem starke Sulfonsäure mit der chemischen Formel CF₃SO₃H. Sie gilt als eine der stärksten verfügbaren Säuren und fällt in die Kategorie der Supersäuren.
Trifluorsäure findet umfangreiche Verwendung bei der Herstellung von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Polymeren. Ihre wasserfreie Form ist aufgrund ihrer außergewöhnlichen Stabilität und Beständigkeit gegen Oxidations- und Reduktionsreaktionen besonders wichtig für die Feinchemikalien-Synthese.
In Verbindung mit ihrem nicht oxidierenden Charakter machen diese Eigenschaften Trifluorsäure in zahlreichen chemischen Prozessen äußerst wertvoll. In der pharmazeutischen Herstellung ist sie für die Produktion einer Reihe von Arzneimitteltypen wie Nukleosiden, Antibiotika, Steroiden, Proteinen und Glykosiden unerlässlich.
Während Trifluorsäure selbst breite industrielle Anwendungen hat, hydrolysiert ihr Derivat Trifluormethansulfonsäureanhydrid bei Kontakt mit Wasser leicht und birgt erhebliche toxische Gefahren, was seine Verwendung in bestimmten Betriebsumgebungen einschränkt.
Parameter
| Schmelzpunkt | -40 °C |
| Siedepunkt | 162 °C (lit.) |
| Dichte | 1,696 g/mL bei 25 °C (lit.) |
| Dampfdichte | 5,2 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 8 mm Hg (25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,327 (lit.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Flammpunkt | Keine |
| Lagertemperatur | Unter +30°C lagern. |
| Löslichkeit | Mischbar mit H<sub>2</sub>O |
| pka | -14 (bei 25 °C) |
| Form | Fuming Liquid |
| Farbe | leicht bräunlich |
| Spezifisches Gewicht | 1.696 |
| pH | <1 (H2O) |
| Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 14,9676 |
| BRN | 1812100 |
| Stabilität | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Laugen, Metallen. |
| InChI-Schlüssel | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 1493-13-6 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | CF3SO3H(1493-13-6) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Trifluormethansulfonsäure (1493-13-6) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | C |
| Risikosätze | 21/22-35-10 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 2 |
| F | 3-10 |
| Gefahrenhinweis | Ätzend/Hygroskopisch |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29049020 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 1605 mg/kg LD50 dermal Ratte > 2000 mg/kg |
