Produktbeschreibung
2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl, allgemein bekannt unter dem Kurznamen TEMPO, ist ein Nitroxid-Typ freies Radikal, das von Piperidin abgeleitet ist. Es tritt als orangerote Kristalle oder Flüssigkeit mit bemerkenswerter Sublimierbarkeit auf und zeigt gute Löslichkeit in gängigen Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol und Benzol.
TEMPO zeigt herausragende Leistungen beim Abfangen freier Radikale und Löschen von Singulett-Sauerstoff. Darüber hinaus wirkt es als hocheffizienter Oxidationskatalysator, der die selektive Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden und sekundären Alkoholen zu Ketonen ermöglicht.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 36-38 °C (wörtl.) |
| Siedepunkt | 193 °C |
| Dichte | 1 g/cm³ |
| Dampfdruck | 0,4 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | 1,4350 (Schätzwert) |
| Flammpunkt | 154 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30°C lagern. |
| Löslichkeit | 9,7 g/l |
| Form | Pulver |
| Farbe | Gelb bis grün |
| pH | 8,3 (9 g/l, H₂O, 20 °C) |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in allen organischen Lösungsmitteln. Unlöslich in Wasser. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Stabilität: | Stabil. Inkompatibel mit starken Säuren, starken Oxidationsmitteln. Kühl lagern. |
| InChI-Schlüssel | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| CAS-Datenbankreferenz | 2564-83-2 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-Tetramethyl- (2564-83-2) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-Tetramethyl- (2564-83-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | C,Xi |
| Risikosätze | 34-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Selbstentzündungstemperatur | 275 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29333999 |
Produktanwendung
TEMPO findet breite Anwendung in der Chemie, Biologie, Lebensmittelindustrie, Landwirtschaft und zahlreichen anderen Bereichen, wo es als Radikalfänger, Singulett-Sauerstoff-Löscher und selektiver Oxidationskatalysator fungiert.
In der Polymerchemie dient es als Radikalfänger, Polymerisationsinhibitor, Alterungsschutzadditiv, thermischer Abbaustabilisator sowie als Licht- und Wärmestabilisator. Es kann mit reaktiven Kettenradikalen reagieren, um kovalent gebundene ruhende Spezies zu erzeugen, die anschließend wieder in Kettenradikale dissoziieren können, um das Kettenwachstum der Polymerisation aufrechtzuerhalten.
In der organischen Synthese wird TEMPO häufig als Katalysator zur Oxidation verschiedener Alkohole und Polyole eingesetzt. Es oxidiert primäre Alkohole selektiv zu Aldehyden, ohne sie weiter zu Carbonsäuren zu oxidieren, während sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert werden. Das TEMPO/NaClO/NaBr-System stellt ein recycelbares Oxidationssystem dar, bei dem das eigentliche Oxidationsmittel das N-Oxoammoniumion ist, das durch die Oxidation von TEMPO mit NaClO entsteht. Während dieses zyklischen Prozesses werden Hydroxylgruppen oxidiert, während TEMPO durch das Co-Oxidationsmittel regeneriert wird, was eine kontinuierliche und effiziente Oxidation ermöglicht. Darüber hinaus werden in der Synthesechemie zahlreiche weitere TEMPO-basierte Oxidationssysteme weit verbreitet eingesetzt.
