Produktdetails
Glyoxal ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel OCHCHO, die aus zwei Aldehydgruppen (–C=O–H) besteht. Es ist die einfachste Form eines Dialdehyds und erscheint bei Raumtemperatur als gelbe Flüssigkeit.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | -14 °C |
| Siedepunkt | 104 °C |
| Dichte | 1,265 g/ml bei 25 °C |
| Dampfdichte | >1 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 18 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,409 |
| Fp | 104 °C |
| Lagerungstemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Wasser: löslich(lit.) |
| Form | Flüssigkeit |
| Farbe | Klar, farblos bis gelb |
| Geruch | gelbe Kristalle oder hellgelbe Flüssigkeit, milder Geruch |
| Wasserlöslichkeit | mischbar |
| Merck | 144.509 |
| BRN | 1732463 |
| Expositionsgrenzen | ACGIH: TWA 0,1 mg/m3 |
| Stabilität | Stabilität Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. Starkes Reduktionsmittel. Kann exotherm polymerisieren. Unverträglich mit Luft, Wasser, Sauerstoff, Peroxiden, Amiden, Aminen, hydroxylhaltigen Materialien, Salpetersäure, Aldehyden. Greift viele Metalle an. |
| InChI-Schlüssel | LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1,15 bei 20℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 107-22-2(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Ethandial(107-22-2) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Glyoxal (107-22-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikoaussagen | 20-36/38-43-68 |
| Sicherheitshinweise | 36/37 |
| RIDADR | UN 1760 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | MD2700000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 545 °F |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29121900 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 107-22-2(Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei Ratten, Meerschweinchen (mg/kg): 2020, 760 oral (Smyth) |
Produktanwendung
Glyoxal wird hauptsächlich in der Textilindustrie als Faserbehandlungsmittel verwendet, um die Schrumpfbeständigkeit und Knitterfestigkeit von Materialien wie Baumwolle und Nylon zu verbessern. Es wirkt als dauerhaftes Bügelmittel, wobei Japan 80 % seines Gesamtverbrauchs für diesen Zweck aufwendet. Darüber hinaus dient Glyoxal als unlöslicher Klebstoff für Substanzen wie Gelatine, tierischen Leim, Käse, Polyvinylalkohol und Stärke.
In der Lederindustrie wird Glyoxal ebenfalls eingesetzt, und es wird bei der Herstellung wasserfester Streichhölzer verwendet. Glyoxal ist ein wichtiger Rohstoff in organischen Syntheseprozessen – beispielsweise reagiert es mit Acetaldehyd, Harnstoff und Formaldehyd zu 2D-Harz, das in der Gewebeveredelung eingesetzt wird.
Glyoxal kann auch mit Formaldehyd und Ammoniumsulfat zu Imidazol reagieren, das anschließend zur Synthese von Antimykotika wie Clotrimazol und Miconazol verwendet wird. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pyrazinamid (einem Anti-Tuberkulose-Medikament) und Hydroxyphenylessigsäure (einem Zwischenprodukt für Antibiotika und Vitamin-A-Produkte). Darüber hinaus wird Glyoxal bei der Synthese von Berberinhydrochlorid, Sulfamethoxypyrazin (einem Sulfonamid-Medikament), Insektiziden, Deodorants, Leichenkonservierungsmitteln und Sandform-Härtungsmitteln verwendet.
