Produktbeschreibung von 4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
4-Dimethylaminopyridin (DMAP) fungiert als hochwirksamer nukleophiler Katalysator für Acylierungsreaktionen. Durch Resonanzwechselwirkung zwischen seinem elektronenspendenden Dimethylamino-Substituenten und dem Pyridinring wird das ringgebundene Stickstoffatom deutlich für die nukleophile Substitution aktiviert. Dieser Effekt beschleunigt Acylierungs- und Veresterungsreaktionen mit Alkoholen, Aminen und Carbonsäuren erheblich, selbst bei sterisch anspruchsvollen oder reaktionsträgen Substraten. Seine katalytische Aktivität ist etwa 10⁴ bis 10⁶-mal höher als die von Pyridin. Da Acyltransferreaktionen sowohl in biologischen Systemen als auch in der synthetischen organischen Chemie einen zentralen Umwandlungsweg darstellen, werden chirale DMAP-Derivate häufig als Katalysatoren für asymmetrische Acyltransferprozesse eingesetzt.
4-Dimethylaminopyridin Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 112 °C |
| Siedepunkt | 162 °C |
| Dichte | 0,906 g/mL bei 25 °C |
| Dampfdruck | 0,169 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,431 |
| Flammpunkt | 110 °C |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Methanol: 50 mg/mL, klar |
| Form | gekörnt |
| pKa | pKa (20°): 9,7 |
| Farbe | cremefarben bis gelb |
| Geruch | charakteristischer Geruch |
| pH-Bereich | 9,7 (10%ige wässrige Lösung) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 °C) |
| Wasserlöslichkeit | 76 g/L (25 °C) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Oxidationsmitteln. |
| LogP | 1,34 bei 25 °C |
| CAS-Datenbank-Referenz | 1122-58-3 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 4-Pyridinamin, N,N-Dimethyl- (1122-58-3) |
| EPA-Stoffregister-System | 4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,C,T+,Xn,F |
| Risikosätze | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Sicherheitshinweise | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/VG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 420 °C |
| Gefahrenhinweis | Giftig/Ätzend |
| TSCA | T |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29333999 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg LD50 dermal Kaninchen 90 mg/kg |
Produktanwendung von 4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
Es wird zur Wasserenthärtung und zur Herstellung von hochreinem Wasser sowie zur Raffination radioaktiver Elemente verwendet. Es findet auch Anwendung bei der Jodextraktion aus Algen, der Antibiotikareinigung und der Behandlung von Industrieabwässern.
